第一部

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路飞的故乡是东海的佛夏村，有段时间，海贼四皇“红发”杰克斯停留在当地，路飞在那段期间因为误食红发海贼团的战利品“橡胶果实”（人人果实 尼卡型态）而变成橡胶人，又受杰克斯影响立志成为海贼。他在17岁时出航，想要征求10名船员（不包含自己在内）而依序招募到剑士佐罗、狙击手撒谎布、厨师山智、航海士奈美，他们先后击败了巴奇、克洛船长、克利克等东海的海贼，也在西罗布村获得海贼船前进梅利号。在可可亚西村战胜阿龙后，路飞一行人的行动引起海军的注意。不久后由撒谎布绘制草帽骷髅的旗帜，“草帽海贼团”正式成军。

进入伟大航道之后，协助阿拉巴斯坦王国公主娜菲鲁塔利·薇薇返国阻止内战，并揭穿王下七武海鳄鱼企图毁灭国家的阴谋，期间在磁鼓岛招募到船医多尼多尼·乔巴，并在战胜鳄鱼后，他的前部下妮古·罗宾以考古学家身份加入。而后，他们来到在空中的空岛“SKY PIEA”，路飞打败了在此地施行恐怖统治的“神”艾尼路，并终结当地历经四百年的战争。离开空岛后，路飞遭遇海军本部大将青雉并惨败。在水之七岛及司法岛，路飞了解罗宾的过去，并与她所面对的世界政府爪牙CP9交战。在战斗结束后，前进梅利号终于因不堪长期奔波而损毁，而先前与路飞为敌的改造人弗兰奇也以船匠身份加入，并为路飞打造新的船千里阳光号。在恐怖三桅帆船篇中，路飞打败王下七武海月光·摩利亚、协助骷髅人布鲁克取回他的影子，并让他加入担任音乐家。

他们来到香波地诸岛并准备前往伟大航道后半段，但却因为触怒世界贵族“天龙人”，而遭到海军本部大将黄猿和巴索罗谬·大熊攻击，并被大熊的能力弹飞、伙伴分散至世界各地。被弹飞的路飞掉落到亚马逊百合，结识当地皇帝王下七武海波尔·汉库珂。爱上路飞的汉库珂协助路飞潜入海底大监狱“因佩尔”拯救即将被处决的义兄“火拳”艾斯。路飞结识新盟友甚平，一行人逃狱并前往海军总部马林梵多，并决定和“白胡子”爱德华·纽哥特结盟对抗海军，但艾斯为保护路飞而被海军本部大将赤犬所杀，悲痛欲绝以致昏过去的路飞被带离战场。回到亚马逊百合后，路飞想起与艾斯的回忆：在红发杰克斯离开佛夏村后，路飞的爷爷将他托给山贼达丹照顾，那段期间、他和艾斯、萨波结为兄弟；然而在萨波出航的那天却从山贼口中听闻萨波被天龙人所杀的消息。在雷利的建议下，路飞再次回到海军总部，借由报纸留下给伙伴两年后再相见的讯息，在亚马逊百合附近的露斯卡依纳展开为期两年的修行。

第二部

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鱼人岛篇

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两年后，路飞与伙伴重逢并来到鱼人岛，遇见甚平，结识了鱼人岛的人鱼公主白星，且击败了企图颠覆鱼人岛的霍迪·琼斯和新鱼人海贼团，却与四皇“BIG MOM”夏洛特·玲玲结下梁子。

班克禁区篇

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一行人进入新世界后，由于船上的电话虫接收到紧急求救讯息，因此循着讯号来到班克禁区，在经历一番风波后，与特拉法尔加·罗结为海贼同盟，最终击败凯萨，并以凯萨为人质并前往王下七武海唐吉诃德·多弗拉门戈的国家德莱斯罗兹。

德莱斯罗兹篇

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路飞参加一场竞技场比赛，以获得被当成奖品的艾斯的恶魔果实。期间他发现萨波仍然在世，且是革命军成员。萨波夺冠后吃下果实，在路飞等人得知多弗拉门戈的阴谋后，多弗拉门戈企图杀死所有人，随后路飞与多弗拉门戈开战，并在其它竞技场对手的帮助下获胜。之后这些人也宣示效忠路飞，草帽大船团正式宣告成军。

佐乌篇

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路飞等人前往佐乌与先行的船员会合。当地居住名为纯毛族的半人动物，因为被盖德的干部“旱灾”JACK发动毒气攻击而性命垂危，山智等人治愈了幸存者。之后，山智的过去为他带来困扰、让他被迫与路飞分离。

圆蛋糕岛篇

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路飞等人前往圆蛋糕岛带回山智，期间路飞击败BIG MOM海贼团甜点三将星的慨烈卡，但随后在精疲力尽时被BIG MOM海贼团旗下复仇军团抓住囚禁，尔后被甚平出手相救。经过一番转折，路飞和山智成功会合，得知山智希望回到海贼团的真心话、担忧被作为人质的卓夫等人、希望援救家族兼破坏BIG MOM野心的想法，接受甚平的建议，与卡彭·班吉结成临时同盟，联手对抗BIG MOM。在茶会期间，虽然令BIG MOM和预测一样陷入暴走，却因BIG MOM的怪叫将火箭炮粉碎而令计划宣布失败，路飞和BIG MOM短暂交手，但很快就战败倒地，其后因龙宫城的宝藏被意外引爆，导致蛋糕城倒塌，路飞等人趁机逃出。但BIG MOM海贼团三将星之首的夏洛特·卡塔克利持续追杀路飞等人，为了保护伙伴，路飞进入镜面世界，和卡塔克利展开殊死战。虽然施展浑身解数，却始终居于下风，数度透过布璃叡的能力进出镜面世界，其后成功因对方陷入混乱而稍微反击，但很快因对方再度专心而又返回起点，经历数小时缠斗后，第一次发动四档—蛇人形态，和卡塔克利展开最终死斗。最终双方均倒地，但又再次爬了起来，卡塔克利问他是不是会回来将“BIG MOM”打倒，路飞回答：“当然会！我是要成为海贼王的男人！”，而卡塔克利在留下了“那你看到了相当遥远的未来啊。”这句话后终于力尽倒地。离开前，路飞将礼帽盖在卡塔克利的嘴巴上，以遮掩他的脸部。

由于世界经济新闻社社长摩甘兹的报导，将甚平的加入、击败BIG MOM海贼团的两名将星、组织草帽大船团以及与萨波的义兄弟关系等事件都一并公开于世，亦提及在圆蛋糕岛的火战车海贼团、太阳海贼团、杰尔马66皆因路飞的人格魅力而出手帮助，使草帽一伙的成员基本上都安全逃离BIG MOM海贼团的追杀，甚至在报纸将路飞誉为“第五位海上皇帝”；同时悬赏金额也提高至15亿贝里，成为了全世界的焦点新闻。其中海军方面，海军本部元帅赤犬对此非常感到不悦，虽然没有多做评论，但还是严正警告别想为非作歹；四皇方面，盖德与BIG MOM双双震怒、气炸，促成日后两皇互相争夺向路飞报仇雪恨的权利，提奇趁机偷笑、认为路飞被称做皇帝还太早，至于杰克斯则是满心期待与路飞的再次见面。

和之国篇

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路飞等人终于抵达和之国，因为沿着瀑布逆流而上之际遭遇漩涡而和伙伴失散。遗失生命纸的路飞遇见险遭百兽海贼团绑架的九里地区女童小玉，出面为其解危，透过玉儿和其师傅天狗山飞彻的口述，得知艾斯和玉儿的约定，还有盖德设置的工厂造成和之国水源污染的问题，遂和小玉的护卫宠物狛千代带饮用遭污染的河水中毒的小玉求医，为了不被敌人认出身份，伪装成浪人“路飞太郎”[注 4]，并擅自带走飞彻放在家中的妖刀“二代鬼彻”。行动期间和佐罗会合，短暂和霍金斯对峙，获受佐罗帮助的茶馆老板娘鹤引领一众人至破落镇歇息，却遭遇赫戴姆的袭击导致玉儿再度被绑架，最终击败赫戴姆救下玉儿，将粮食配给破落镇居民，随后赶往御田城，商讨讨伐盖德计划，同时喝醉变身龙型的盖德来袭，以为同伴遇难，路飞震怒之下用上四档加以对付，却被反杀击倒在地，与尤斯塔斯·基德一同被囚禁。入监后以超乎正常人的恢复，卖力的在牢里干活，认识了花豹五郎并跟忍者雷藏计划逃狱。在尤斯塔斯·基德逃狱后，因请花豹五郎吃团子而被道佛戈发现，并与两位看守—道佛戈与巴伐奴基对打而被QUEEN以大擂台相扑代替死刑，擂台会有无尽的敌人来袭。虽然QUEEN帮忙解开海楼石手铐，但是被套上了具有断头效果的颈圈。基德被抓回后，受到QUEEN的威胁，后来因为BIG MOM来袭的关系，顺利救下基德，且颈圈也解开，本来还邀约基德联手，但被拒绝。接着救下其他囚犯，且顺利说服3,500名囚犯讨伐盖德。

在金色神乐宴会当天出现在刃武港，接着正式登上鬼岛，途中遇见盖德独生女大和并帮助她解开手铐，尔后即跟她分开行动，与罗、基德两位超新星一同对抗盖德与BIG MOM两位海上皇帝，不料向盖德单挑时却被打出鬼岛外围并掉落大海，后被埋伏在海里的哈特海贼团救治，在医疗期间由大和对抗盖德。康复后随即骑着桃之助重返鬼岛再战盖德[27][28]。然而却在对决时因为CP0的乱入影响，被盖德以“咆雷八卦”击中而倒下[29]，之后盖德离开屋顶打算解决讨伐军，同时倒下的路飞面带笑容身体有了变化[30]，而这正是路飞的觉醒型态—太阳神尼卡，觉醒后的路飞将盖德拉回鬼岛顶端，与盖德展开最终决战，以“橡胶猿神枪”将盖德彻底击败，后因精疲力尽从空中坠落[31]，被大和及时救起并交由乔巴照顾[32]。在庆祝宴会上经由基德得知自己和“小丑”巴奇取代了“百兽”盖德及“BIG MOM”夏洛特·玲玲成为新的“四皇”，顿时感到震惊。随着两人的垮台，三人的合作关系也到此结束，回归竞争对手的关系，他们在常影港以抽签方式决定未来的航行方向，根据抽签结果，路飞将驶往东南方而去。在将海贼旗赠予桃之助，让和之国作为自己的地盘后，下令全团出发[33]。